Randy Bennett ocupa a Cátedra Norman O. Frederiksen em Inovação em Avaliação na divisão de Pesquisa da ETS. Seu trabalho tem se concentrado em integrar avanços em ciência cognitiva, tecnologia e medição para criar abordagens de avaliação equitativas que tenham impacto positivo no ensino e na aprendizagem. Seu trabalho mais recente foca em explicar a ideia de avaliações que são "nascidas socioculturalmente responsivas", incluindo a proposta de uma definição, princípios provisórios de desenho de avaliação, exemplos ilustrando os princípios, uma teoria inicial e um caminho sugerido para a implementação.
De 1999 a 2005, Bennett dirigiu o projeto de Avaliação Tecnológica da Avaliação Nacional do Progresso Educacional, que incluiu a primeira administração de avaliações de desempenho baseadas em computador para amostras nacionalmente representativas de alunos escolares e o primeiro uso de dados logfile nessas amostras para medir processos de resolução de problemas. De 2007 a 2016, ele dirigiu a iniciativa de pesquisa do CBAL® , que focou na criação de avaliações somativas e formativas baseadas em teoria, destinadas a modelar boas práticas de ensino e aprendizagem.
Ele foi presidente da International Association for Educational Assessment, uma organização formada por organizações governamentais e sem fins lucrativos de medição ao redor do mundo, e ex-presidente do National Council on Measurement in Education (NCME). É membro da American Educational Research Association (AERA) e membro eleito da National Academy of Education, além de receber o Prêmio de Contribuições Bradley Hanson para a Mensuração Educacional do NCME, o Teachers College Distinguished Alumni Award e o Prêmio AERA E. F. Lindquist.